Den här kvalitativa studiens syfte var att ur ett ledarskapsperspektiv undersöka vad chefer upplevde som signifikanta utmaningar i att leda en arbetsgrupp utifrån de fem arbetskaraktäristika dimensionerna; uppgiftsidentitet, uppgiftsbetydelse, variation i färdigheter, autonomi och feedback. För att uppnå studiens syfte valdes att göra djupgående, semistrukturerade intervjuer med fyra chefer ifrån fyra olika verksamheter med varierande erfarenhet av ledarskap. Intervjuerna genomfördes vid personliga intervjuer med stöd av en intervjumall men också med utrymme för lämpliga följdfrågor för så uttömmande svar som möjligt. Resultatet av studien visade på att utmaningar återfanns i att arbetsgruppens autonomi tillsammans med variation i färdigheter begränsades av arbetsbeskrivning. Utmaningar upplevdes också kring att få de anställda att förstå hela bilden samt i anställdas sätt att nyttja eller utnyttja autonomi och hantera feedback i de fall de erbjöds. Studien pekade även på en signifikant utmaning i att varje anställd också var en individ, liksom chefers olika perspektiv på vad som ses som önskvärt beteende. Resultaten öppnade också upp för frågeställningar kring individuella skillnader, hos såväl chefer som anställda, i relation till de olika dimensionerna som påvisade ett behov för vidare forskning.